En la conquista del Alentejo por Alfonso I de Portugal, Gerardo Sempavor consiguió el favor de su rey, logrando tomar en 1165 la ciudad de Évora y poco después arrebató a los almohades las localidades Serpa y Juramenta.

Este caudillo fue uno de los principales instigadores en tomar Badajoz en 1169. Acompañado por el propio Alfonso Enriquez, atacaron la ciudad, consiguiendo rebasar sus murallas, mientras los almohades se refugiaron en la alcazaba, enviando correos solicitando ayuda a los reyes de Sevilla y León. Fue Fernando II quien antes llegó, emboscando y derrotando a los portugueses. Alfonso Enriquez, intentando huir de la ciudad, se partió una pierna en una de sus puertas, siendo hecho prisionero por el leonés junto con el caudillo portugués.

Las particularidades y circunstancias de este acontecimiento, fueron relatados por las crónicas de la época. Los portugueses consiguieron tomar la ciudad, mientras que los almohades resistían en el interior de la alcazaba.

Y en este punto, una consideración sobre el plano de Badajoz, descubierto en el Archivo Militar de Estocolmo por los hermanos Sanchez Rubio. Se trata del documento gráfico mas antiguo de Badajoz, realizado en torno al año 1650. Este documento aporta inportantisimos datos sobre la ciudad, su entramado urbano y sus murallas.

Este documento aporta una visión de las defensas de la ciudad, que en gran parte coinciden con los escritos que el canónigo Dosma nos dejó y que denominó como "la Cerca Vieja". En gran parte debería de coincidir con el recinto amurallado que consiguieron rebasar los portugueses en 1169. En diversas excavaciones, aparecieron sendos cementerios (maqbara) bajo los baluartes de Santiago y San Juan, y en las cercanías de puerta Pilar se encontraron restos de alfares. Por norma, estos elementos estaban siempre ubicados extramuros de las poblaciones. En el plano que se menciona, aparece la antigua puerta de Santa Marina, que se situaría entre ambos baluartes, en una localización cercana a la actual calle de la Bomba y del patio del Instituto Zurbarán.

Examinando detenidamente el mapa, pueden verse torres albarranas, adarves y otra serie de elementos que hacen suponer su origen árabe, y por lo tanto la antigüedad de esta defensa de la ciudad. Al inicio de la Guerra de Restauración con Portugal (1640-1668) estas murallas se encontraban pésimo estado, por lo que las autoridades vieron la urgente necesidad de ponerlas en estado de defensa. Pueden observarse refuerzos como medias lunas (o lunetas) que protegían los lugares más débiles o estratégicos, como las puertas de la ciudad. En el mapa se resaltan dichos elementos y los escasos restos de la cerca Vieja que aún perduran, ya que esta muralla fue arrasada, al construirse la fortificación abaluartada partir del siglo XVII.

En el plano general y en su ángulo inferior derecho, figura una flecha roja. A la derecha se muestra una ampliación de ese sector, junto con una recreación o simulación de la Puerta de Jerez (posteriormente llamada de Santa Marina). Tal y como figura en el plano, la entrada se encontraba flanqueada y protegida por dos torres de sección cuadrangular. Posteriormente a su configuración original, se añadió una media luna de protección y un rastrillo de acceso. Estas obras debieron realizarse con motivo de las hostilidades ocasionadas por la Guerra de Restauración de Portugal. Extramuros, se ha recreado el antiguo Convento de Santa Marina que posteriormente desapareció. Los portugueses se dieron cuenta que se encpntraban entre "dos fuegos". Los almohades al contar con la presencia de las tropas de Alfonso II de León, determinaron que era necesario abandonar la ciudad, por lo que las tropas emprendieron una huida a la desesperada. Al salir por una de las puertas de la ciudad, el rey portugués se golpeó la pierna con el cerrojo de la misma, rompiéndose una pierna y quedando imposibilitado para luchar o cabalgar. Finalmente rey portugues fue capturado por el leonés (que era su suegro) y hecho prisionero. Más tarde fué perdonado, tras devolver todas las plazas conquistadas entre las cuencas del Tajo y el Guadiana.

En aquellos momentos de la historia no existian todavía la Puerta de Palmas ni el Puente Viejo. Tampoco el fuerte de San Cristóbal ni el Hornabeque de las Cabeza del Puente.

La ciudad contaba con varias puertas y portillos que daban acceso al rio Guadiana. Una de ellas, se supone situada en las inmediaciones del Instituto Castelar, y sería posiblemente el lugar donde Alfonso Enriquuez se fracturó la piernna.

Junto a la poterna que actualmente desciende al foso del baluarte de San Vicente, al lado de su orejón, sería posiblemente lugar donde se ubicaría la famosa puerta. En la poterna, existe un arco de medio punto, que fué reaprovechado y que tal vez podría formar parte de la referida extructura,