La ciudadela se desarrollo entorno a su castillo, levantado según la tradición por orden del rey D. Dinis de Portugal en el año 1294 y terminada cuatro años mas tarde, de la mano de D. Loureço Alfonso Maestre de la orden de Avis. Existe varias inscripciones en la fortaleza que así lo avalan, figurando además el nombre de su constructor, un tal “Mouro Galvo”. Es de estilo gótico, con planta ligeramente ovalada. Pero las bases documentales indican que su construcción se llevó a cabo por D. João I, que entregó el castillo y la ciudadela a la Ordem de Avis. Su Torre del Homenaje destaca de las otras tres, situadas ligeramente avanzadas sobre los muros o cortinas, que a su vez se encuentran cornados por una bella barbacana, defendida por almenas  de agudos vértices piramidales.

La puerta principal, conocida como Porta Legal, esta protegida en sus flancos por sendas torres almenadas. A la torre del Homenaje se encuentra adosada la Iglesia de Nuestra Señora de Gracia, del siglo XIII. La del Arrabal está situada al oeste y la defiende una torre de defensa con saeteras de mármol. En la edificación se observan trazas de estilo árabe, coincidentes con la inscripción mencionada a cerca de sus constructor de origen musulmán. Los expertos señalan importantes semejanzas con las torres almohades de la ciudad  andaluza de Sevilla.

D. Juan II en el 1486 concede a la ciudadela que ya rodeaba el castillo, la categoría de Villa. En el siglo XVIII su barbacana quedó arruinada y en el interior se construyeron diversos edificios que rompieron su fisonomía y alteraron las funciones para las que el edificio fue construido. En los años siguientes se fueron adosando a sus muros numerosas construcciones.

Hoy sus blancas y tortuosas calles ofrecen al viajero, además de la tradicional cortesía y amabilidad alentejana, un remanso de paz y tanquilidad. repartidas por la geografía urbana se pueden admirar varias fuentes de gran belleza plástica.